Это можно было использовать для общения между Отвернувшимися в романе Лю Цысиня «Темный лес»

Вот так и проебывают войну. Приходит такой умник и говорит что он умный, а остальные идиоты и не поймут его гениальности.

Сложности, сложности… А попроще? Берётся сравнительно простой шифр и два узбека грамотных, каждый со своего конца, скажем, радиоканала. Донесение переводится на узбекский, но с искажениями, орфографическими ошибками, шифруется. Даже если фрицы перехватят — дешифровывать будут до второго пришествия.

Фантастически трудоемко и бессмысленно.
Лучше уж послать кому то купленные в соседней лаке книги, наколов нужные буквы на некой условленной странице. Скрытность одинаковая, а трудоемкость даже не в разы, на порядки проще…
Кроме того, вариант с коврами крайне медлителен и малоинформативен, если объем передаваемых данных невелик проще использовать кодовую книгу, т.е. составить список фраз которые могут быть переданы и для каждой из них определить некий товар/сочетание товаров. т.е. послал пяток серебряных кубков- значит войско готовится к походу, ну а золотое блюдо — болезнь правителя…
Главное чтобы предметы никак логически/алегорически не пересекались со смыслом сообщения а то расшифруют и такое…

почему бы не использовать сразу несколько видов криптографии для сообщений разной важности/секретности

Зачем?

переносить буквы по простому алгоритму в алфавитном квадрате можно и макаку научить

Это значительно сложнее, дольше и ошибкоемче, чем записать в решетке по горизонтали и прочитать по вертикали. RS44 тут значительно проще. Зачем усложнять себе жизнь?

Самое слабое звено было, есть и будет — человек-оператор. Накосячил с шифровкой — раскрыли.

Вот именно. И накосячить в каком нибудь плейфейре в разы легче, чем в RS44. Зачем?

Проболтался агентам — узнали и коды, и явки-пароли

И мы сразу озвращаемся к принципу Керкгоффса — «враг знает систему». В вашем случае, враг, знающий плейфейр (благодаря проболтавшемуся), имеет намного больше шансов его поломать, чем RS44. В случае RS44 понадобятся ресурсы целой страны середины 20 века. Опять, зачем?

Тут уж надо выстраивать целую разведслужбу, с скрупулезной подготовкой, проверками лояльности, контрразведкой и индоктринацией сотрудников на «смерть лучше захвата в плен». Под силу ли это попаданцу?

Ну и зачем, зная о слабости человеческой стороны вопроса, заведомо ослаблять его еще и с технической?

1. Плейфер/Уитмор для наименее критичных сообщений. Плюсы: прост в освоении до отупения, переносить буквы по простому алгоритму в алфавитном квадрате можно и макаку научить (уж если ваш покорный слуга это успешно освоил в 6-7 классе средней школы, то средний грамотный человек эпохи возрождения/позднего Средневековья сможет легко). Относительно криптостоек (в зависимости от эпохи, ИРЛ его стабильно научились ломать в ПМВ-ВМВ в зависимости от варианта, думаю, если не палить его сильно, то пытаться ломать его будут очень долго). Минусы: есть мнение, что возможности криптоанализа того времени вполне себе позволяли его взломать. Если попаданец кого-то сильно разозлит этими шифрами, вполне возможно создание «средневекового Блетчли-парка», где куча монахов и профессоров математики скорее рано чем поздно найдут как его взломать, это вопрос средств и целеполагания, а не принципиальной возможности).
2. Тот же Растер для сообщений «средней важности/секретности».
3. Ну и для максимально критичных сообщений — шифроблокноты.

В любом случае было бы неплохо еще уяснить несколько моментов:
Даже без возможности взломать шифр, само наличие секретной связи и частота передачи данных позволяет сделать кое-какие выводы о планах попаданца. Не столь критично для военной связи, смертельно для шпионства и прочих дворцовых интриг с переворотами. Придется осваивать стеганографию и методы скрытия самого факта сообщения, ложные шифрограммы, и так далее.
Самое слабое звено было, есть и будет — человек-оператор. Накосячил с шифровкой — раскрыли. Проболтался агентам — узнали и коды, и явки-пароли. И я что-то очень сомневаюсь что средневековые люди были более лояльны своим работодателям чем сотрудники Контор настоящего времени. Тут уж надо выстраивать целую разведслужбу, с скрупулезной подготовкой, проверками лояльности, контрразведкой и индоктринацией сотрудников на «смерть лучше захвата в плен». Под силу ли это попаданцу? Не знаю, мне кажется что нормальную сталь научиться лить и электрифицировать столицу местного королевства, возможно, попроще будет. Все-таки законы электричества — величина неизменная, а что у людей в головах творится, поди узнай…

Blum’s HCMU
http://scilogs.spektrum.de/hlf/mental-cryptography-and-good-passwords/

Blum — Towards Human Computable passwords https://arxiv.org/pdf/1404.0024v4.pdf